I Wielkie Księstwo Litewskie było krajem rozbitym wewnętrznie (ze względu na system dziedziczenia) zamieszkałym przez ludy o różnej tradycji, kulturze i języku. Sojusznik zewnętrzny mógł pomóc Litwie zachować integralność terytorialną:
Sukcesy armii litewskiej (1*) i podbicie dużych obszarów doprowadziło do konfliktów z sąsiadami, którzy zagrażali Litwie – Zakon Krzyżacki (2*) dążył do połączenia swoich posiadłości w Inflantach i Prusach, które były rozdzielone terytoriami litewskimi (Żmudź). Krzyżacy dążyli także do chrystianizacji Litwinów i ewentualnego powiększenia swojego terytorium kosztem innych obszarów Litwy. Na wschodzie odradzające się Wielkie Księstwo Moskiewskie rościło sobie prawo do opanowanych przez Litwę ziem ruskich, co miało o tyle sens, że większość mieszkańców ogromnego państwa litewskiego była Rusinami wyznającymi prawosławie (tak jak mieszkańcy moskiewskiego państwa). Zagrożenie istniało także na południowych granicach, które sąsiadowały z Tatarami nadal stanowiącymi znaczną siłę wojskową w regionie. Południoworuskimi ziemiami Litwy zainteresowani byli również Węgrzy.
II Polska, jak i Litwa potrzebowały sprzymierzeńca do walki z zakonem krzyżackim, który zagrażał obydwu tym państwom. Dzięki sojuszowi obydwa te kraje miały szanse odzyskać utracone na rzecz Krzyżaków ziemie (Pomorze przez Polskę i Żmudź przez Litwę).
III W dalszej kolejności sojusz mógł dopomóc w odzyskaniu innych ziem polskich (Śląska) i pozyskaniu nowych terytoriów (Rusi Czerwonej). Sojusz polsko – litewski skierowany byłby wówczas przeciwko innym konkurentom do tych ziem – Moskwie, Węgrom i Tatarom.
IV Otwarcie nowych dróg handlowych dla Litwy w kierunku zachodnim oraz Polski (na Zachód) w przypadku odzyskania Pomorza (Zakon blokował drogi handlowe) i zabezpieczenia terytoriów Rusi Czerwonej.
V Sojusz z chrześcijańskim państwem polskim wprowadzał Litwę, jako ostatni pogański kraj w Europie, w krąg państw chrześcijańskich, dzięki czemu kraj mógł korzystać z osiągnięć cywilizacji zachodniej za pośrednictwem Polski i Kościoła. Zakon krzyżacki nie mógł dłużej używać argumentu chrystianizacji jako pretekstu do najazdów na Litwę jako pogański kraj.
VI Zaprzestanie łupieżczych najazdów litewskich na Polskę (Mazowsze) oraz zapobieżenie konfliktowi o ziemie ruskie – obydwa państwa dążyły do kontroli tych ziem. Współpraca mogła pomóc w wyeliminowaniu innych konkurentów dążących do kontroli nad tymi terenami (Tatarzy).
VII Magnaci polscy liczyli na rozszerzenie swojej domeny na nowe terytoria – ziemie ruskie. Z drugiej strony możnowładcy i szlachcice litewscy liczyli na uzyskanie podobnych przywilejów jak ich polscy odpowiednicy.
VIII Dzięki małżeństwie Władysława Jagiełły (obcokrajowiec) z małoletnią Jadwigą, magnateria mogła uzyskać dalsze przywileje od nowego króla, któremu zależało na kontynuacji dziedzictwa tronu swoich potomków.
IX Wzmocnienie potęgi i prestiżu obydwu państw. Jagiełło obiecał (według interpretacji strony polskiej) połączenie Litwy z Polską, co stworzyłoby duży i silny organizm państwowy.
(1*) Opis wojskowości litewskiej znajduje się za tym linkiem.
(2*) Opis wojskowości krzyżackiej znajduje się za tym linkiem.
Przybycie do Polski Jagiełły słowami Jan Długosza
"Jagiełło, wielki książę litewski, wybrawszy się w celu objęcia rządów królestwa polskiego i
zaślubienia królowej Jadwigi, z bracią swoimi i licznym dworu orszakiem, prowadząc z sobą
wozy wyładowane skarbami i rozlicznymi sprzęty i ozdoby, przyjechał wreszcie do Polski.
Prowadzili go posłowie polscy naprzód przez Lublin, gdzie z umysłu dni kilka zabawił, aby
wieść o jego przybyciu rozeszła się wprzódy między panami. Z Lublina wolną i nieskorą jazdą
zbliżał się ku Krakowu. Niewielu panów polskich wyjechało na jego spotkanie; powitał go
jednak celniejszy między innymi Spytko z Melsztyna,64 wojewoda krakowski, którego
przybycie książęciu Jagiełłę nader było wdzięczne; ale do Krakowa do królowej Jadwigi
zgromadziła się natychmiast wielka liczba prałatów i panów, którzy najusilniejszymi prośbami i namowy pracowali nad Jadwigą, aby z uwagi na tak wielką korzyść wiary chrześcijańskiej,
której od Polaków oczekiwano, nie wzbraniała się małżeństwa z pogańskim książęciem.
Długo i uporczywie królowa opierała się temu małżeństwu z powodu związków dawniej już z
Wilhelmem zawartych. Wysłała nareszcie jednego z zaufańszych dworzan, Zawiszę z Oleśnicy
do książęcia Jagiełły z poleceniem, aby go poznał, przypatrzył się jego twarzy i postawie, a
potem jak najspieszniej wróciwszy dał jej rzetelny obraz jego postaci i przymiotów. Zakazała
przy tym, aby się nie ważył od książęcia Jagiełły żadnego przyjmować podarunku. Jagiełło
domyśliwszy się, że wysłaniec królowej przybył dla poznania jego urody i budowy ciała,
wiedział bowiem, jak fałszywe o jego szpetnej postaci rozgłoszono wieści, przyjął go nader
ludzko i uprzejmie; aby zaś dokładniej się przypatrzył nie tylko jego urodzie, ale i budowie
pojedynczych ciała części, wziął go ze sobą do łaźni. Ten więc przyjrzawszy się mu do woli i_z
dokładnością, a odmówiwszy przyjęcia upominków, którymi go Jagiełło chciał obdarzyć, wrócił
do królowej Jadwigi i oznajmił, że książę Jagiełło wzrostu średniego, szczupłej postawy,
budowę ciała miał składną i przystojną, wejrzenie wesołe, twarz ściągłą, bynajmniej nie szpetną,
obyczaje poważne i książęcej godności odpowiednie. A tak uspokoił królową Jadwigę, z dawna
stroskaną, bo uprzedzoną o jego szpetności i grubych obyczajach.
Gdy więc królową nieco ukojono w smutku, wyjechało wielu panów polskich na powitanie
Jagiełły i z większą już zgodą i jednością poczęto radzić o wszystkim. Książę Jagiełło wysłał z
Sandomierza Dymitra z Goraja, podskarbiego królestwa polskiego, który z innymi panami
polskimi już był wprzódy naprzeciw niemu wyjechał, do Prus, do Konrada Zollnera, mistrza
pruskiego, z zaproszeniem, ażeby osobiście przybył do Krakowa i przy chrzcie a oczyszczeniu
się Jagiełły ze sprośności pogaństwa służył mu za ojca chrzestnego, a potem towarzyszył obrzędom koronacji i zaślubin z królową. Ruszywszy na koniec z Sandomierza, przybył dnia
dwunastego lutego we wtorek do Krakowa i w licznym otoczeniu nie tak litewskich i ruskich,
jako raczej polskich panów, z wielką okazałością i przepychem odprawił wjazd do miasta; skąd
potem odprowadzony na zamek, szedł prosto do królowej Jadwigi, która go w swych komnatach
królewskich, w towarzystwie wielu panien dworskich i niewiast przyjęła i powitała. Jagiełło
przypatrzywszy się z wielkim podziwieniem jej urodzie (nie było bowiem podówczas, jak
mówiono, piękniejszej w całym świecie niewiasty), nazajutrz posłał jej przez książąt Witolda,
Borysa i Świdrygiełłę65 kosztowne bardzo upominki w złocie, srebrze, klejnotach i szatach. Już
bowiem wtedy książę Witold, pogodziwszy się z bratem, z Prus był powrócił."